Задание 33 ЕГЭ по химии 2019

Блок «Органические вещества»

Содержание блока «Органические вещества» составляет система знаний о важнейших понятиях и теориях органической химии, характерных химических свойствах изученных веществ, принадлежащих к различным классам органических соединений, взаимосвязи этих веществ. Этот блок включает в себя 9 заданий. Усвоение элементов содержания этого блока проверяется заданиями базового (задания 11–15 и 18), повышенного (задания 16 и 17) и высокого (задание 33) уровней сложности. Этими заданиями проверялась также сформированность умениий и видов деятельности, аналогичных тем, которые были названы применительно к элементам содержания блока «Неорганические вещества».

Рассмотрим задания блока «Органические вещества».

Рассмотрим задание 33 высокого уровня сложности, проверяющего усвоение взаимосвязи органических соединений различных классов.

Задание 33

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Вариант ответа:

При температуре 180 °С в присутствии концентрированной серной кислоты пропанол-1 подвергается дегидратации с образованием пропена:

Пропен, взаимодействуя с хлороводородом, образует в соответствии с правилом Марковникова преимущественно 2-хлорпропан:

Под действием водного раствора щелочи 2-хлорпропан гидролизуется с образованием пропанола-2:

Далее из пропанола-2 необходимо вновь получить пропен (Х₁), что можно осуществить в результате реакции внутримолекулярной дегидратации при температуре 180 °С под действием концентрированной серной кислоты:

Продуктом окисления пропена водным раствором перманганата калия на холоду является двухатомный спирт пропандиол-1,2, перманганат калия восстанавливается при этом до оксида марганца(IV), образующего бурый осадок:

В 2018 г. полностью правильно выполнить это задание смогли 41,1 % экзаменуемых.