1916–1917
В начале 1916 года в Петрограде вышел первый поэтический сборник Есенина «Радуница», получивший высокую оценку критики. В том же году Есенин был призван в армию и до Февральской революции 1917 года служил санитаром в военном поезде.
1917–1919
1917 — начало 1919-го — самые оптимистические для Есенина годы: он воспевает Февральскую и Октябрьскую революции, хотя и «принимал всё по-своему, с крестьянским уклоном», как напишет в автобиографии.
1919–1921
1919–1921 годы — время разочарования в революции, неприятия Есениным братоубийственной Гражданской войны и того социализма, который строили большевики: «Вёслами отрубленных рук // Вы гребётесь в страну грядущего» («Кобыльи корабли»). Близкий знакомый Есенина поэт А. Соболь рассказывал В. Ходасевичу, что «так „крыть“ большевиков, как это публично делал Есенин, не могло и в голову прийти никому в Советской России; всякий, сказавший десятую долю того, что говорил Есенин, давно был бы расстрелян».