Карбоновые кислоты

Если внимательно посмотреть на представленные химические формулы, во всех можно заметить общую часть , при записи химических формул используется буквенное обозначение СООН .

Эта часть называется карбоксильной группой, именно она определяет общие свойства, характерные для всей группы карбоновых кислот.

Карбоксильная группа, в свою очередь, делится на карбонильную группу С=О и гидроксильную группу О-Н.

Определение

Карбоновые кислоты — группа органических веществ, в состав которых входят одна или несколько карбоксильных групп и углеводородный радикал (алкил).

Классификация

Как вы можете заметить, у муравьиной кислоты одна группа СООН, у щавелевой две, а у лимонной – целых три.

По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на

• одноосновные (муравьиная)

• двухосновные (щавелевая)

• многоосновные (лимонная)

В зависимости от структуры углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на

• насыщенные — (муравьиная, щавелевая) — все связи углерода одинарные.

• ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — в составе радикала, между атомами углерода есть двойные связи.

• ароматические (бензойная) — в составе радикала есть бензольное кольцо. Хотя имеют специфический запах все карбоновые кислоты, эта группа особенно ароматна.

В группу карбоновых кислот входят вещества с различными углеводородными радикалами. Если количество атомов углерода в составе радикала больше шести — карбоновую кислоту называют жирной.

Номенклатура карбоновых кислот

Некоторые карбоновые кислоты имеют свои народные или тривиальные названия: муравьиная, уксусная, лимонная и т.д.

Также есть официальное название кислоты в зависимости от углеводородного радикала.

Для того, чтобы правильно назвать карбоновую кислоту, нужно:

1.Определить и пронумеровать самую длинную (главную) углеродную цепочку, считая от атома карбоксильной группы.

2. Назвать согласно номенклатуре углеводород

3. Добавить -овая кислота.

Получение карбоновых кислот

Первой открыли и начали использовать уксусную кислоту. Как и большинство открытий, произошло это случайно. Содержимое одной из винных бутылок, простояв дольше нужного времени, превратилось из вина в уксус.

На языке науки эта несложная реакция называется окислением спиртов.

C₂H₅OH + O₂ —> CH₃COOH + H₂O

Поскольку большинство из карбоновых кислот входят в состав природных продуктов, до сих пор около 30% получают из биологических объектов.

Однако карбоновые кислоты активно используются в фармацевтической, кожевенной, металлообрабатывающей промышленности и получать их химическим путем быстрее и дешевле. Одно дело год ждать превращения уксуса в вино, и совсем другое — окислить подходящий углеводород, добытый на месторождении полезных ископаемых.

Муравьиная кислота — в ряду карбоновых кислот эта самая скромная кислота с единственным атомом углерода в структуре обладает уникальными свойствами за счет одновременного присутствия в структуре карбонильной и карбоксильной групп.

При реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образуется блестящий осадок — реакция серебряного зеркала.

HCOOH + Ag₂O (аммиачный раствор) CO₂ + H₂O + 2Ag

Способы получения карбоновых кислот в химической промышленности

1. При помощи различных катализаторов (оксид серебра, перманганат калия) окислить подходящий альдегид

2 RCHO + O

2

2 RCOOH

2. При помощи катализатора провести реакцию окисления спиртов

RCH₂OH + O₂ RCOOH + H₂O

3. При помощи окисления различных углеводородов (алкинов, алкенов, алкилбензолов) можно получить соответствующие карбоновые кислоты.

2 C₄H₁₀ + 5O₂ 4 CH₃COOH + 2 H₂O

Физические свойства карбоновых кислот

Поскольку, карбоновые кислоты довольно разнородная группа веществ, говорить об общих физических свойствах, характерных для всех представителей группы неправомерно.

По количеству атомов углерода, входящих в состав вещества, карбоновые кислоты делятся на:

• низшие — количество атомов от 1 до 3 — (муравьиная кислота) прозрачные жидкости с характерным запахом, отлично растворяются в воде

• средние — количество атомов от 4 до 9 — ( валериановая кислота) жидкости с резким, неприятным запахом. маслянистые на ощупь.

• высшие — количество атомов превышает 9 — (олеиновая кислота) — твердые вещества, нерастворяются в воде.

Молекулярная масса кислоты влияет на температуры плавления и кипения.

Плотность карбоновых кислот (за исключением муравьиной и уксусной кислот) меньше единицы.

Химические свойства карбоновых кислот

1. Карбоновые кислоты обратимо диссоциируют. Проверить это можно с помощью лакмусовой бумажки. Она покраснеет, как в растворе любой кислоты.

HCOOH HCOO- + H+

Чем длиннее радикал, тем меньше степень диссоциации, и тем меньше проявляются кислотные свойства.

2. Карбоновые кислоты по своей природе являются слабыми кислотами, и участвуют во всех реакциях, характерных для неорганических кислот. Реагируют с солями, металлами, оксидами и гидроксидами металлов. В результате образуются соли карбоновых соединений и вода.

Mg + 2 CH₃COOH —> (CH₃COO)₂Mg + H₂

CaO + 2 CH₃COOH —> (CH₃COO)₂Mg + H₂

NaOH + CH₃COOH —> CH₃COONa + H₂O

K₂CO₃ + 2 CH₃COOH —> 2 CH₃COOK + H₂O + CO₂

3. Сложные эфиры образуются в реакциях карбоновых кислот со спиртами.